Desde el momento que el Manchester City se coronó campeón por primera vez en su historia de la Champions League, salió a la luz la faceta oculta de Jack Grealish en las celebraciones. Primero tomó varias latas de cerveza en los vestuarios junto a sus compañeros, luego celebró ebrio y sin remera en la llegada del equipo a su ciudad para festejar junto a los fanáticos. Continuó con un inesperado viaje a Las Vegas para gozar de la vida nocturna y, en un nuevo episodio, el extremo sigue descansado a su manera en Ibiza.
El DJ australiano Paul Fisher publicó un video en sus redes sociales de su presentación en el boliche Hi Ibiza e hizo público en el momento que baila en la cabina junto al futbolista inglés. Grealish apareció con un outfit completamente blanco, piluso del mismo color y anteojos de sol mientras sonaba la música en el establecimiento bailable. Una vez que la gente presente se percató de la presencia del integrante de los Cityzens, encendieron las cámaras de sus celulares para grabar el momento.
Otras de las imágenes que aparecieron en las redes de las vacaciones del extremo fue su encuentro con Wayne Lineker, hermano del ex futbolista Gary. El empresario es el dueño del O Beach Club en Ibiza y la estrella campeona de la Champions se juntaron para sacarse una foto. Jack posó sin remera, mostró su impecable estado físico nuevamente con gafas de sol y pantalones cortos mientras hacía una seña con la mano
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